Столкнулся с тем, что NAS Synology при включенной опции шифрования не может обработать файлы с длиной имени более 140. Пришлось выискивать такие варианты и править. Чтобы найти файлы с длиной больше определенной можно использовать простой PowerShell скрипт:
Get-ChildItem | Where-Object {$_.FullName.Length -gt 143} >C:\Temp\list.txt
